Wickremanayake bước vào chính trường vào năm 1960. Ông được bầu vào cơ quan lập pháp trong năm 1960, từ Horana cho Sama Samaja Đảng Lanka (đó là một phần của liên minh nhân dân Mặt trận). Wickremanayake gia nhập SLFP vào năm 1962. Ông tái đắc cử hai lần (năm 1965 và 1970) để cơ quan lập pháp cho Horana từ Lanka Đảng Tự do Sri (SLFP).

Wickremanayake nhận bổ nhiệm bộ trưởng đầu tiên của mình vào năm 1970, khi ông được bổ nhiệm làm Thứ trưởng Bộ Tư pháp trong chính phủ Hoa Mặt trận dưới thời Thủ tướng Sirimavo Bandaranaike. Năm 1975, Wickremanayake được bổ nhiệm làm Bộ trưởng Bộ Nông nghiệp và các năm tiếp theo cũng là Bộ trưởng Bộ Tư pháp. Wickremanayake mất ghế quốc hội của ông trong đợt SLFP đại bại trong cuộc tổng tuyển cử năm 1977. Ông trở thành Tổng Bí thư SLFP vào năm 1978.

Trong cuộc tổng tuyển cử năm 1994, Wickremanayake giành được ghế Quận Kalutara và sau đó trở thành Bộ trưởng Hành chính, Nội vụ và Plantation Industries trong chính phủ của Tổng thống Chandrika Kumaratunga.